Il vasto spazio del Mercatale probabilmente costituiva una parte del greto e letto del Fiume Bisenzio, poi deviato verso Nord. A metà del XII secolo era già utilizzato come luogo di mercati e di scambi, diventando successivamente sede della Fiera di settembre in occasione dell'esposizione della Sacra Cintola.
Le mura lungo il fiume con la Porta e il corrispondente Ponte sul Bisenzio limitarono, con l'altro tratto di mura a Sud, la grande spianata determinando l'attuale configurazione a "mandorla" della Piazza.
La maggior parte degli edifici che sorgevano lungo il Mercatale erano modeste abitazioni e botteghe di artigiani protette da portici di proprietà comunale. I tiratoi per l'Arte della Lana realizzati nel centro della Piazza nel 1531 (i precedenti esistenti già nel XIII secolo erano oltre il fiume), furono abbattuti intorno al 1783 liberando così l'ampio spazio del Mercatale e ridando valore alle Case Nuove, l' esempio più significativo di struttura abitativa popolare realizzata a Prato alla fine del '600.
Nel 1783 sul lato orientale della Piazza, tra la Porta e le cosiddette Case Nuove, su progetto di Francesco Valentini, furono realizzati i nuovi tiratoi, rimpiazzati dalla Casa del Facio dove ora ha sede l'Uffico del Registro.
La costruzione del giardino alberato, di classico impianto ottocentesco, muta in modo significativo la configurazione della Piazza che i bombardamenti del 1944 modificano nel suo perimetro. Dei loggiati che proteggevano e facevano da corice al lavoro degli artigiani, soprattutto i ramai, rimangono poche testimonianze.